《杯酒人生（Sideways）》一片中的男主角迈尔斯珍藏了一瓶 1961 年的红酒，在他的藏酒中，这瓶年逾 40 的红酒是当之无愧的皇冠上的宝石。而男主角也一直在等待一个特殊的场合来享用这瓶美酒。
然而，生活相比美酒的魅力显得一败涂地。打算在结婚纪念日和爱人共饮的美酒永远也等不到那一天了。因为自己出轨，迈尔斯和以为是自己灵魂伴侣的前妻分道扬镳。作家梦也停留在了那本辗转于各个出版社的手稿之上。甚至落魄到了要偷老妈私房钱的地步。中年废柴生活的亮点，似乎只剩了对红酒的爱好和一个老友杰克。
杰克作为一名演员，最辉煌的时候已经离他远去了，无论是事业还是身材。还能依稀看到曾经的美好，只是金发下的脸已经是掩盖不住的皱纹，曾经健硕的胸肌也开始面目狰狞地下垂。所幸杰克抓住了飞驰向前的时光的尾巴，即将迎娶一位富家女，而今后的饭票也维系在了岳父的房地产企业之上。
在婚前一周，迈尔斯和杰克踏上了一场红酒之旅，算是杰克的告别单身派对。一对老友一辆旧车一段旅程，听起来不错，但现实永远无法像排比句一样美好。迈尔斯情绪低落，不单是因为生活落魄，一颗心还牵挂着自己的书稿。能否出版也就在这几天了。杰克则想着在最后的单身日子里再疯狂一把，不负责任也不想明天。
在加州的阳光蓝天下，一对老友各怀心事，驾车穿过大片大片的葡萄种植园，访问一个一个的酒庄，晚上则在当地餐馆享受美食和美酒。期间，杰克如愿以偿的邂逅了艳遇，和酒庄员工斯黛芬妮迅速打得火热，迈尔斯也和餐馆女招待、新近离婚的玛雅擦出了火花，难得的是斯黛芬妮和迈尔斯一样，爱酒懂酒。
可惜这并不是一段罗曼史的开端，迈尔斯依旧沉浸在失败的婚姻中无法自拔，以至于得知前妻再婚后无比抓狂，面对玛雅，迈尔斯也踌躇不前，正如杰克形容的一样，生活态度充满了负面能量。杰克的艳遇也在他即将结婚的真相泄露后急转直下，斯黛芬妮似火的热情变成了怒火，带着呼啸的摩托车头盔击碎了杰克的鼻梁。在这段艳遇中，杰克也发现自己对婚姻充满了恐惧，但对富家女所代表的稳定生活又无法割离，他对斯黛芬妮做出承诺，转身又勾搭上了另一个女招待，同时却为遗失了结婚戒指而崩溃痛哭。
本以为自己已经身处谷底的迈尔斯从老友身上看到，自己的生活哪怕失败，但也失败得真实。特别是在所有想隐瞒的秘密向玛雅坦白后，迈尔斯似乎真的一身轻了。放了下失败的感情，放下了失败的著作，也就原谅了失败的自己。后来杰克成功掩盖了婚前最后的疯狂，如愿走上了通向安稳富足生活的红毯。看着杰克和娇妻在宾客前秀幸福，迈尔斯选择了坦然、真实地面对前妻，放下了这段因为自己而消散的情感。
是的，生活依然没有好转，迈尔斯的人生并不像那瓶他珍藏的红酒，在四十多年的陈化中品质渐渐达到了巅峰，迈尔斯并没有达到生活的高处，依然没有等到他设想的特殊场合来开启最好的美酒。然而，正如玛雅告诉他的，其实打开那瓶美酒的日子就是一个特俗的场合。因此在影片的最后，中年废柴迈尔斯坐在快餐店里，面对一大盘炸鸡和洋葱圈，把 1961 年的红酒偷偷地倒进一次性纸杯中痛饮的时候，生活向他展现出了不曾见过的宽广。生活不是为了某瓶好酒而存在，好酒其实只是生活的注脚，要庆祝的，应该是生活，而不是一瓶好酒。
不管什么面目的生活，只要过得真实，就值得被举杯。
